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Russel Harper, Famke Janssen, Peter McRobbie, Aleksa Palladino, Marisol Padilla Sanchez, Margaret Colin, Jane Jensen, John Shea, Rory Cochrane, Levon Helm, Adrian Grenier, Gabriel Macht, Joan Copeland, Nicole Ari Parker, Clark Gregg.

Tod Williams.

Sebastian Cole é um jovem de 17 anos, que odeia a escola e a pequena cidade onde vive. Um dia, surpreendentemente, seu padrasto revela que vai se transformar em mulher. Isso horroriza toda a família, fazendo com que todos decidam seguir caminhos diferentes. Somente Sebastian resolve ficar com o padrasto, que passa a se chamar Henrietta. Mas esta nova fase da sua vida se complica ainda mais, pois ele tem que aprender a lidar com o preconceito, as dificuldades na escola, e na sua vida amorosa.