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Tom Wilkinson, Billy Crudup, Catherine Lloyd Burns, Bob Balaban, Christine Taylor, Amy Sedaris, Martin Freeman.

Justin Theroux.

Henry, escritor de livros infantis, é uma pessoa um tanto quanto difícil de se conviver. Maníaco depressivo, inseguro e repleto de manias, tinha apenas um amigo, o ilustrador Rudy, que foi seu parceiro num livro de grande sucesso. Porém, com a morte deste último, os editores de Henry o obrigam a trabalhar com uma jovem e bela desenhista - o que iá causar inúmeros transtornos em sua rotina neurótica.